纪晓岚熟读诗书,记忆力很强,其师曾以
杜甫《兵车行》中一句"新鬼烦冤旧鬼哭"出联考他,他巧妙地运用李商隐《马嵬》中句"他生未卜此生休"作对,天衣无缝,工整贴切，令其师不得不佩服青出于蓝而胜于蓝。
纪晓岚中取进士那年，见京城当铺林立，随口吟出一句上联："东当铺,西当铺,东西当铺当东西"，但苦思不得下联。后来他执令赴通州当主考官，见通州有南北之分，苦思数月的上联便有了下联："南通州，北通州,南北通州通南北。"绝妙之极。
有一年秋，一个经常愚弄百姓的戏班到纪晓岚家乡演出，因该地很穷，生活很差，戏子们心中怨气很大。于是，在一出戏中饰"主考官"的戏子便借戏讽刺该地的乡民："酸芥菜，臭黄瓜，入口眉愁眼眨；"熟料恰逢纪晓岚回乡看望父母，于是愤然回敬道："毁梨园，败戏德，开台腔乱调翻！"
纪晓岚曾有一位脾气不好的医生朋友。某日纪晓岚因小恙前去求诊，这位医生朋友对他说，我出个上联，你若能对出下联，诊费、药费全免，纪晓岚心想对联之事能难倒我？便点头应允。上联为："膏可吃，药可吃，膏药不可吃"。纪晓岚便借其脾气发挥，续了下联："脾好医，气好医，脾气不好医。"既触其缺点，又促其改正，一语双关，妙哉！
一知县早闻知纪晓岚才华横溢，极善对句，想亲自试之。某日恰遇纪晓岚随驾巡视至此县，他便出了个刁钻的上联："鼠无大小皆称老"。纪晓岚思虑片刻，一时难以为对，环视四周，见有一鹦鹉，便从容对道："鹦有雌雄都叫哥。"该知县对纪晓岚的才华暗暗称奇。
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